Il toponimo deriva dal nome di un soldato facente parte dell'esercito di Carlo Magno, tale Prandone o Brandone, che, secondo una leggenda, avrebbe eretto nel IX secolo il castello di Monteprandone.
E' un comune in provincia di Ascoli Piceno, situato su un rilievo subappenninico, circondato dal verde, a poca distanza dal mare, tra la valle del Tronto e quella del Ragnola, due corsi d'acqua che attraversano la zona, ai confini con l'Abruzzo. È un borgo interessante, ricco di storia, con ancora intatta parte della cinta muraria difensiva risalente al XIV-XV secolo.
L'area su cui sorge il paese, piuttosto in alto, fu occupata tra il IX ed il X secolo dalle popolazioni in fuga dagli invasori Saraceni ed Ungari. Il primo atto documentato riguardante l'abitato risale all'anno 1039 e testimonia la donazione di esso al monastero di Santa Maria di Farfa. Sul finire del XIII secolo gli abitanti giurarono fedeltà alla città di Ascoli, sotto la cui protezione si erano posti, e nel XIV secolo il Papa concesse un tratto di territorio, comprensivo dell'area di Monteprandone, ad Ascoli consolidando, in tal modo, il legame tra i due comuni.

Da vedere:
La chiesa di Santa Maria delle Grazie fa parte di un complesso comprendente un convento francescano risalente alla prima metà del XV secolo ed un chiostro del Cinquecento. Conserva le spoglie di San Giacomo della Marca, un trittico del Trecento e pregevoli opere del Pagani e di Cola d'Amatrice
La chiesa di San Nicola di Bari, edificata in epoca remota ed oggetto di diversi rimaneggiamenti, fu ristrutturata radicalmente nei primi anni dell'Ottocento in stile neoclassico su progetto del Maggi. Conserva un prezioso crocifisso in legno risalente al XIV secolo.
La chiesa del Sacro Cuore di Gesù.
Il Museo dei codici, ospitato dal palazzo comunale, conserva una piccola parte della raccolta creata da San Giacomo della Marca e preziosi codici di epoca compresa tra il IX ed il XV secolo.