Il centro storico di Calenzano, dal chiaro aspetto medievale, è dominato dal Castello che, insieme ad altri castelli e torri di avvistamento, fungevano da avamposto difensivo della città di Firenze. Suggestive sono nache le antiche ville-fattorie, con lunghi viali, vigneti ed uliveti.
Agli inizi del Medio Evo le uniche forme di organizzazione di tipo amministrativo della zona erano le pievi. La Pieve di San Donato è situata su di una collina e domina l'intera Val di Marina; le prime notizie risalgo al IX-X secolo e fu probabilmente costruita su un'antica fortificazione militare. Nel 1450 divenne di proprietà della Famiglia dei Medici e, dieci anni più tardi, Carlo (figlio naturale di Cosimo il Vecchio) la dotò di un elegante chiostro.
La Pieve di San Severo a Legri, costruita all'incrocio di tre strade (un ache porta a Fiesola, un'altra nella Valle dell'Arno e un'altra ancora al Mugello) è in stile Romanico ad una sola navata e due absidi.
La Chiesa di Santa Maria a Carraia risale all'XI secolo; i recenti lavori di restauro ne hanno capovolto l'orientamento, demolendo l'originaria entrata.