Chiusdino è situata in magnifica posizione, affacciata sulla Valle della Merse e sulle Colline Metallifere tra boschi e pascoli. La posizione e la struttura del castello medievale fortificato evidenziano una chiara strategia difensiva. Chiusdino fu sottoposta al dominio dei Vescovi di Volterra e in seguito (XIII sec.) al Comune di Siena.
E' qui che ha sede la suggestiva Abbazia cistercense di San Galgano, ora completamente in rovina e ridotta alle sole mura; secondo la tradizione, nel giorno di Natale del 1180 San Galgano avrebbe infisso nella roccia la sua spada allo scopo di trasformare l'arma in una croce. In effetti nella Rotonda di Montesiepi è conservata in una teca di plexiglass una roccia dalla quale spuntano un'elsa ed una spada corrosa dagli anni e dalla ruggine.
Nei dintorni meritano una visita il borgo-castello di Frosini , antica residenza dei Conti della Gherardesca (1004), Luriano, Castelletto e il castello di Montalcinello.