Di questo importante centro della Va di Chiana si hanno notizie sin dal 1307, anche se molti reperti archeologici rinvenuti in zona dimostrerebbero che fu abitata già in epoca etrusco-romana.
Nel corso della dominazione senese il borgo venne fortificato mediante la costruzione di un'imponente cinta muraria di forma ellittica, munita di torri d'avvistamento e con tre porte d'accesso, tanto da divenire un importante baluardo difensivo dei confini meridionali della Repubblica Senese.
Tra i monumenti di maggiore rilievo a Torrita di Siena citiamo qui la Collegiata, la Chiesa di Santa Croce, la Chiesa di Santa Flora e Santa Lucilla e il Palazzo Pretorio.
La città di Torrita di Siena ha dato i natali al celebre brigante Ghino di Tacco (XII secolo), citato anche nel "Decamerone" di Giovanni Boccaccio come pure nella "Divina Commedia" di Dante Alighieri.