Casole d'Elsa sorge su di un colle che domina la parte sud-ovest della Val d'Elsa.
In passato fu teatro di scontri tra la Repubblica Fiorentina e quella Senese, prima di essere annessa, definitivamente, ai possedimenti del Granducato dei Medici.
Tra i monumenti di maggiore rilievo a Casole d'Elsa citiamo qui la Collegiata, la Canonica, la Chiesa di Santo Spirito, la Chiesa di San Pietro, la Chiesa di San Niccolò e il Palazzo Pretorio.