Situata lungo le sponde del fiume Arno, San Giovanni Valdarno si è sviluppata lungo la via di comunicazione Arezzo-Firenze. Il borgo nacque già in epoca medievale ed in un atto del 1300 si fa menzione di un centro chiamato San Giovanni in Altura, col significato di San Giovanni di sopra. Solo successivamente la località assunse l'attuale denominazione.
Città natale del Massaccio, che ivi nacque il 21 dicembre 1401, si articola attorno alla piazza principale, Piazza Masaccio, sulla quale si affacciano la maggior parte dei principali edifici cittadini. A cominciare dal Palazzo Pretorio, realizzato, secondo il Vasari, da Arnolfo di Cambio. Al piano terra è presente un ampio porticato mentre al centro della parete posteriore emerge una torre merlata con doppio ordine di finestre.
La Basilica di Santa Maria delle Grazie fu costruita alla fine del Quattrocento per custodire un'immagine della Madonna molto venerata; al suo interno sono custoditi preziosi affreschi del XV secolo attribuiti al pittore Luberto da Montevarchi. Presso il Museo della Basilica è possibile ammirare una interessante raccolta di dipinti dal XV al XVII secolo tra i quali spicca una bellissima Annunciazione del Beato Angelico, opera giovanile dell'artista.
La Pieve di San Giovanni Battista, costruita nel XIV secolo e successivamente rimaneggiata, è preceduta da un portico decorato con tondi in stile robbiano. L'interno è molto semplice, ad una sola navata con copertura in legno.
Ha origini trecentesche anche la Chiesa di San Lorenzo, ad una sola navata, con interessanti affreschi del fratello minore del Masaccio, Giovanni di ser Giovanni, detto lo Scheggia, e sull'altare maggiore un trittico di Giovanni del Biondo.