E' uno dei centri più interessanti della Toscana per l'originale impianto castellano a pianta ellittica, racchiuso da mura con torri. Il borgo antico presenta, perfettamente conservati, il Palazzo Comunale, di origini duecentesche. All'interno si trova un piccolo museo con dipinti di scuola senese e aretina oltre a una preziosa testimonianza dell'oreficeria tardogotica come il famoso "albero" reliquiario di Lucignano. Notevoli sono anche gli edifici religiosi quali la Collegiata e la Chiesa di San Francesco ornata di affreschi dei pittori senesi Bartolo di Fredi e Taddeo di Bartolo. Di grande suggestione è quello situato sopra il primo altare nella navata destra, conosciuto come "Il Trionfo della Morte", in cui, in modo efficace è rappresentata la precarietà della vicenda umana.