Di origine etrusco-romana, conserva quasi intatta la cinta muraria medioevale dominata dal Cassero. Nel piazzale recenti scavi archeologici hanno portato alla scoperta di un'area sacra databile al V secolo a.C. Nella Pinacoteca Comunale sono conservate preziose opere di oreficeria del XIII secolo e dipinti di Margarito, Taddeo Gaddi, Bartolomeo della Gatta e Giorgio Vasari. Il loggiato cinquecentesco antistante Palazzo Comunale è come un balcone naturale dal quale ammirare la Val di Chio, passaggio naturale tra la Valdichiana e la Valtiberina.