Il comune di vaglia sorge in un'area abitata sin dai tempi più remoti, dai Liguri, dagli Etruschi e, infine, dai Romani. Durante l'Alto Medioevo il borgo andò sviluppandosi attorno ad una pieve costruita prima dell'anno Mille e dedicata a San Pietro; retto fino al XIV secolo da un Vescovo, passò poi sotto il controllo di Firenze.
Nell'VIII secolo i Vescovi fiorentini eressero la Pieve di San Pietro, completamente rimaneggiata nel Settecento, che conserva dipinti secenteschi di notevole pregio, il Crocifisso ligneo che la tradizione popolare vuole attribuito al Giambologna, lavori di Angelo Nardi e un dipinto su tavola raffigurante la Madonna col Bambino, opera fiorentina della prima metà del XIV secolo. Di rilievo, il fonte battesimale in terracotta invetriata della scuola di Giovanni della Robbia.
Degni di nota sono anche la quattrocentesca Pieve di San Cresci a Macioli, con campanile romanico, la Chiesa romanica di San Romolo, con una pregevole pala d'altare in terracotta invetriata di Andrea della Robbia, ed il Convento di Montesenario, edificata nel 1241 da sette monaci fiorentini.