Autentico crocevia tra Firenze e Pistoia, da un lato, e Prato ed il Montalbano, dall'altro, il borgo di Poggio a Caiano sorge in epoca Alto-medievale, benché fosse conosciuta già dai Romani.
Grazie alla sua posizione strategica, Poggio a Caiano divenne un importante centro ove si svilupparono fiorenti traffici fluviali di prodotti provenienti da Prato. Nel 1420 il Castello di Poggio a Caiano venne sottoposto alla giurisdizione dei Cancellieri, i quali aggiunsero alla costruzione un parco e successivamente cedettero il Castello, ormai trasformato in villa, alla famiglia Strozzi. Alla fine del Quattrocento i Medici entrarono in possesso della villa che Lorenzo il Magnifico fece ristrutturare da Giuliano da Sangallo. Divenne, quindi, la residenza estiva della famiglia, nonché teatro di importanti avvenimenti della loro storia dinastica.
Le Scuderie Medicee sono collocate lungo la strada che collega Poggio a Caiano con Prato. La loro edificazione fu completata intorno al 1548 su progetto di Niccolò Tribolo. L'edificio è organizzato al piano terra su navate voltate che servivano per la rimessa dei cavalli e al piano primo su una galleria centrale con alloggi ai lati per i cavalieri. Ha dimensioni imponenti tali da farlo sembrare una sorta di basilica laica e trascendere la funzione a cui era destinato.
Tra gli edifici religiosi menzioniamo la Propositura di Santa Maria del Rosario, al cui interno è conservata L'Incoronazione della Vergine di Alessandro Allori, e l'antica Chiesa di San Francesco (XII secolo).