In origine fu un importante centro etrusco, poi roccaforte medievale. Del castello sono ancora visibili la Torre dei Tarlati e la Porta dei Fabbri. Il suo centro storico è un mosaico di palazzi signorili: Palazzo Mazzoleni, Palazzo Niccolini e Palazzo Dovizi, quest'ultimo fatto costruire dal Cardinale Bernardo Dovizi nato a Bibbiena, segretario del Cardinale Giovanni de' Medici (futuro papa Leone X). L'architettura religiosa trova espressione nella Chiesa di San Lorenzo che conserva terrecotte invetriate di scuola robbiana, nell'Oratorio di San Francesco, di gusto rococò, nella Pieve di Sant'Ippolito, anticamente cappella del castello dei Tarlati e nel Santuario di Santa Maria del Sasso, uno degli edifici sacri rinascimentali più importanti del Casentino.