Castello Franco è il nome di questa "terra nuova" fiorentina fondata dalla Repubblica alla fine del XIII secolo quale avamposto a scopi difensivi e di approvvigionamento delle derrate alimentari. Per popolare questa parte di contado, Firenze affrancò dalle tasse per dieci anni chiunque avesse scelto di trasferirvisi. Oltre che "franco", il castello era detto "di Sopra" perché situato a monte di Firenze.
Come le altre "terre nuove", Castelfranco di Sopra ha un impianto urbano che ricalca il castrum romano, con le vie ortogonali e la piazza centrale sulla quale si affacciavano gli edifici del potere: il palazzo del podestà e la chiesa di San Pietro, oggi scomparsa. I lotti hanno misure multiple del braccio fiorentino e man mano che ci si allontana dal centro, i palazzi hanno altezze degradanti e le strade larghezza minore. A disegnare la città sarebbe stato, secondo Vasari, il celebre architetto Arnolfo di Cambio, e si vede come l'impronta fiorentina sia ancora visibile, non solo nel tracciato urbano ma anche in alcune abitazioni del primo tratto della via Maestra, risalenti al periodo della fondazione della terra nuova e in tutto simili alle case a schiera del centro storico di Firenze.
Poco fuori il comune, immersa nel verde, si incontra la Badia di San Salvatore a Soffena, risalente all'XI secolo. Accurati restauri hanno messo in luce pregiati affreschi di Bicci di Lorenzo e Giovanni di Ser Giovanni detto "lo Scheggia", fratello di Masaccio.