Moltissimi triestini sono in grado di condurre autonomamente un'imbarcazione in condizioni meteomarine non impegnative. La vela, assieme all'arrampicata, è uno degli sport più praticati sul territorio: sono presenti numerosi sodalizi nautici che, durante tutto l'anno, incoraggiano la vita marinaresca e organizzano attività agonistiche ed educative, aperte ai soci, ad aspiranti velisti e alle scuole. La stagione estiva è dedicata soprattutto ai ragazzi, che hanno a disposizione un'ampia possibilità di scelta tra corsi di differente durata e livello, strutturati anche in base all'età. Molte scuole di vela triestine organizzano weekend o settimane rivolte all'apprendimento di teoria e pratica della navigazione e propongono pacchetti completi anche per chi arriva da fuori città.
Circoli nautici e società sportive, associazioni storiche e istituzioni nazionali dedicate come la Lega Navale Italiana, che nella vecchia lanterna ospita addirittura una biblioteca tematica, hanno contribuito a rendere la città uno dei centri velici più importanti del Mediterraneo. La Barcolana, storica regata che si svolge ogni seconda domenica di ottobre nel golfo triestino, è ormai una delle più affollate al mondo.

Curiosità
Nelle strutture triestine lo sport della vela si può praticare a partire dall'età di 6 anni grazie a piccole imbarcazioni chiamate optimist, progettate apposta per i più piccoli, che non superano i 2 metri e mezzo.
Molto apprezzata dai più giovani è la disciplina del match race, che permette si sfidarsi con imbarcazioni di pari categoria.