All'ingresso in città compaiono dei cartelli che recitano "Trieste, città della Barcolana". La storica regata velica, che dal 1969 avviene ogni anno la seconda domenica di ottobre, è ormai un evento che caratterizza l'identità del territorio. La manifestazione è unica nel suo genere perché a contendersi l'ambita Coppa d'Autunno ci sono sia professionisti di fama internazionale che dilettanti. Sono centinaia gli scafi di piccole e grandi dimensioni che gareggiano fianco a fianco, senza distinzione di sorta, mescolando agonismo e genuino divertimento. Partono tutti assieme dalla riviera che dà il nome alla competizione e, se il vento è propizio, quando il tradizionale colpo di cannone apre la gara, schiere e schiere di vele spiegate trasformano la distesa blu del golfo triestino in una spettacolare scia bianca in movimento. È un appuntamento davvero emozionante, sia per chi partecipa, sia per le migliaia di spettatori che assistono alla regata dalle Rive cittadine o dal ciglione carsico che si affaccia sul golfo.
La manifestazione non si esaurisce però nella competizione vera e propria. Nella settimana che precede l'evento, sul lungomare cittadino si allineano le tensostrutture del Villaggio Barcolana che ospitano chioschi enogastronomici, mercatini di settore e incontri dedicati. Trieste diventa per qualche giorno capitale mondiale della vela e si anima con eventi e concerti. Per centinaia di curiosi e appassionati è un divertimento anche semplicemente passeggiare tra la capitaneria e il Molo Pescheria, dove si può ammirare l'affascinante parata degli scafi che concorrono alla regata, spesso trasformati dagli equipaggi più festosi in allegri locali galleggianti. Alla competizione principale si affiancano anche la Barcolina, riservata ai giovani delle categorie optimist e windsurf, e la Barcolana Classic, una regata storica nella quale antiche e blasonate imbarcazioni, alcune delle quali sono veri e propri gioiellini del mare, si sfidano su un percorso che va da piazza dell'Unità fino al Castello di Miramare.

Curiosità
Dal 2003 la media degli iscritti supera le 1.800 imbarcazioni e si stima che ogni anno partecipino oltre 20 mila velisti. Fa quasi sorridere pensare al lontano 1969, quando alla prima edizione della Barcolana, vinta dal Betelgeuse capitanato da Piero Napp, parteciparono soltanto 51 barche, già tantissime per il numero di scafi a vela presenti allora nel Golfo triestino.