Anche Trieste ha il suo Canal Grande, con imbocco dal Bacino di San Giorgio, nel Porto Vecchio. A tutt'oggi navigabile, s'insinua nel cuore del borgo voluto a metà del XVIII secolo da Maria Teresa d'Austria. Realizzato nel 1756 dal veneziano Matteo Pirona scavando il collettore principale delle saline originariamente presenti sul luogo. Inizialmente si trattava di una vera e propria darsena che arrivava fino all'attuale chiesa neoclassica di Sant'Antonio Nuovo. La parte terminale del canale fu interrata con le macerie della città vecchia dopo la fine della prima guerra mondiale e corrisponde all'omonima piazza. Nell'interramento, sotto l'attuale fontana, è stato sepolto un piccolo torpediniere abbandonato dalla marina austriaca, del quale nessuno rivendicò la proprietà.
La presenza di tre ponti girevoli consentiva ai velieri di giungere fino al cuore della città per scaricare le merci. Oggi dei tre ponti ne sopravvivono due ma rimane il nome dell'attuale piazza Ponterosso a memoria del colore di uno dei tre originari.
Sopra il ponte centrale, una statua riproduce un frettoloso James Joyce forse diretto verso la sua abitazione nel vicino palazzo che ospita oggi un caffè a lui dedicato. Nei decenni scorsi le vivaci venderigole (venditrici in dialetto) offrivano frutta, verdura e fiori in un mercato allestito all'aperto, oggi ancora presente. La fontana della piazza era alimentata dall'acqua di una sorgente del rione di San Giovanni, il cui putto è stato dunque ribattezzato dai triestini Giovanin de Ponterosso.

Curiosità
Sulla piazza e sul Canale, oltre alla casa di Joyce, si affacciano altri edifici degni di interesse, come il tempio ortodosso di San Spiridione o come i Palazzi Genel, Carciotti, Aedes, soprannominato il grattacielo rosso, e Gopcevic, contraddistinto da una vivace facciata intonacata in bianco e rosso, oggi sede espositiva del museo teatrale Carlo Schmidl.