In epoca romana numerose furono le ville costruite da imperatori e ricchi patrizi lungo tutta la fascia costiera della Campania felix: dalla penisola sorrentina alla piana di Paestum, passando per Capri e la Costa Amalfitana. Erano le c.d. "villae maritimae", accessibili cioè solo via mare, usate come luogo di otium e rifugio esclusivo per tutti gli esponenti più di spicco della politica e dell'aristocrazia romana.

Durante i lavori a Piazza Flavio Gioia ed alla cripta della Chiesa di Santa Maria Assunta a Positano, sono stati riportati alla luce strutture murarie e tetti crollati appartenenti ad una villa marittima (databile tra il I sec. a.C. ed il I sec. d.C.), danneggiata prima dal terremoto del 62 d.C. e, successivamente, ricoperta dalle ceneri e pomici dell'eruzione del Vesuvio del 79 d.C. Le strutture della villa e parte delle decorazioni scultoree furono già rinvenute nel corso del Seicento e, successivamente, nella seconda metà del Settecento ad opera di Carlo Weber, l'architetto svizzero che seguiva i lavori di scavo a Pompei, Ercolano e Stabia per volontà di Carlo di Borbone. Negli anni Venti del ‘900, infine, un macellaio locale, nel risistemare la sua bottega limitrofa alla chiesa, ha riportato alla luce altre porzioni della villa.

Come era già successo a Pompei, Ercolano e Stabia i materiali eruttivi che avevano portato devastazione e abbandono, hanno consentito la perfetta conservazione dei portici, del peristilio, dei vari ambienti, degli affreschi e degli stucchi. In particolare è visibile un setto murario in opus reticolatum, decorato da una cornice in stucco e da splendidi affreschi policromi in stile pompeiano, raffiguranti un ippocampo, un'aquila, un pegaso e due amorini. Le raffigurazioni sono inquadrate da raffinati sfondi architettonici, tra cui spiccano un architrave classico ed un soffitto cassettonato.

Secondo il Della Corte la villa di Positano sarebbe appartenuta al gladiatore Posides Claudi Caesaris libertus (un liberto al quale lo stesso imperatore Claudio avrebbe donato la lancia pura, come premio per le conquiste contro i Britanni). Se tale teoria fosse vera, il nome di Positano potrebbe derivare proprio da Posides, in quanto la villa verrebbe considerata il "praedium posidetanum" (proprietà di Posides).