La Rocca di Monrupino, costruita su un colle che domina, da un lato, il Carso triestino e, dall'altro, la confinante vallata slovena, è uno di quei luoghi dal fascino particolare, dai quali si rimane immediatamente conquistati. Fu prima castelliere preistorico, poi castellum romano fortificato e infine inespugnabile fortezza che difese le popolazioni locali dalle invasioni barbariche.
Si possono ammirare a mezza costa i muraglioni di pietra, costruiti a secco, del più antico insediamento del complesso, il castelliere, che poi furono rinforzati per resistere agli scontri con gli Istri ed alla terribile avanzata dei Turchi.
Pare che un primo santuario, poi andato in rovina, sia stato costruito intorno all'anno Mille, mentre la pittoresca chiesa di Santa Maria di Repen viene citata per la prima volta nel 1316. La struttura attuale, più volte restaurata, risale però al 1512.

Curiosità
Nelle vicinanze della Rocca ci sono le Riserve Naturali del Monte Lanaro, del Monte Orsario ed un'antica jazera (ghiacciaia), ovvero una cisterna cilindrica rivestita da una camicia di pietre squadrate dove si ponevano i blocchi di ghiaccio, prelevati da un piccolo stagno, affinché si conservassero a lungo.