Santa Maria de Olearia è un antichissimo insediamento rupestre risalente al X secolo, interamente ricavato nella roccia, ampliato progressivamente fino a divenire un Monastero.
Strutturato in tre cappelle sovrapposte, al livello più basso troviamo la più antica delle cappelle, nota come "Cappella delle Catacombe" o Cripta.
Sul muro orientale dell'anticamera della Cripta ci sono gli affreschi meglio conservati dell'intero complesso di Santa Maria de Olearia: si tratta della "Vergine coi Santi". A destra della Vergine un Santo barbuto che indossa una tunica bianca, con clavi rosse ed un mantello giallo; a sinistra un Santo in armi.
Proseguendo nella Cripta si osservano "Tre figure con aureola", le cui teste, purtroppo, sono state rimosse. Le immagini, forse, sono di Cristo con ai lati San Giovanni Battista e San Giovanni Evangelista. L'abside centrale della Cripta presenta un Cristo in piedi, vestito di tunica bianca e mantello d'oro. Ai lati due angeli in abiti bizantini. Una rampa di scale porta dalla Cripta ad una terrazza antistante la "Cappella Principale".
La "Cappella Principale" è costituita da un ambiente con volta a croce e spazi secondari con volta a botte. La volta a croce presenta una cornice centrale in cui, probabilmente, vi era un'immagine di Cristo. Sono raffigurate nella cappella: "L'Annunciazione", "La Visitazione", "L'Adorazione dei Re Magi", "Il primo bagnetto di Gesù con due levatrici" ed altre scene della vita di Gesù, fino alla Crocifissione.
Dalla terrazza antistante la Cappella Principale, attraverso una rampa di scale, si arriva alla "Cappella di San Nicola". All'esterno di essa, sulla facciata che dà sul cortile principale, si osserva un medaglione con "La mano di Dio" e, verso il medaglione, due figure di "Angeli osannanti".
Nell'abside della Cappella l'immagine della "Vergine Maria col Bambino". A destra della Vergine "San Paolino" ed a sinistra "San Nicola", ambedue identificati con l'iscrizione. Entrambi in abiti vescovili portano un libro ciascuno. Sull'arco dell'abside "San Giovanni Evangelista" e "San Giovanni Battista". Tra gli affreschi: "Storia di mare", in cui San Nicola salva tre uomini dall'esecuzione, "san Nicola appare a Costantino", "San Nicola appare ad Abalabio".
Sia gli affreschi della Cappella Principale, sia quelli della Cappella di San Nicola suggeriscono una collocazione cronologica nel XI secolo.