Il toponimo deriva dal latino "Cingulum". Comune in provincia di Macerata, situato su un colle nella Valle del Musone, dalla sua particolare posizione è possibile godere di un magnifico panorama sulla zona circostante fino al mare: per questo è giustamente definito il balcone delle Marche. È un borgo fortificato, le cui mura medievali, ancora ben conservate, creano un'atmosfera molto suggestiva. Non tutte le porte che si aprivano nella cinta sono giunte a noi, ma fortunatamente sono ancora presenti le abitazioni medievali in pietra, così come le viuzze tortuose ed anguste. Tra i palazzi nobiliari si respirano la storia e l'arte.
Si ipotizza che il centro sia stato fondato da tribù picene, mentre la presenza di resti di strutture e di iscrizioni attesta che sicuramente il territorio fu colonizzato dai Romani nel II secolo a.C. e che in quello successivo acquisì una grande importanza dal punto di vista militare, protetto com'era dall'asperità del luogo. Fu proprio la particolare posizione occupata a salvaguardarlo dalle devastazioni provocate dalla guerra gotico-bizantina. Dopo l'invasione da parte dei Longobardi il territorio marchigiano fu diviso tra Ravenna ed il Ducato longobardo di Spoleto e Cingoli fu annesso al secondo. In epoca carolingia fu sottoposto al dominio papale e nel 1150 si costituì il Comune.
Da vedere:
La chiesa di San Esuperanzio in stile romanico-gotico fu fondata nel XII secolo dai Benedettini. Presenta una semplice facciata in pietra con rosone, è arricchita da un piccolo chiostro. L'interno ad unica navata è impreziosito da affreschi del XV-XVI secolo, dalla Flagellazione realizzata da Sebastiano del Piombo e da un polittico quattrocentesco di Antonio da Fabriano.
La Cattedrale, edificata nel 1564 sul luogo in cui si trovava una precedente pieve, presenta al suo interno una sola navata e tre grandi absidi ed un polittico trecentesco di Antonio da Fabriano.
La chiesa di San Domenico, la cui presenza è già attestata nel XIII secolo, fu trasformata nel Settecento.
La chiesa di San Nicolò del XIII secolo, in stile romanico-gotico, conserva una pala d'altare cinquecentesca, opera di Lorenzo Lotto, raffigurante la Madonna del Rosario.
La chiesa di San Francesco del Trecento fu rimaneggiata nel XVIII secolo. Conserva un prezioso Crocifisso ligneo seicentesco.
La chiesa di San Filippo Neri, di fondazione paleocristiana, ha una facciata romanica duecentesca. All'interno è in stile barocco.
Il Palazzo Municipale, risalente al XIII secolo, assunse forme rinascimentali nel Cinquecento. Presenta una facciata cinquecentesca con portico sovrastata dalla romanica Torre dell'Orologio. È sede del Museo Civico, al pianterreno ospita il Museo Archeologico Statale che custodisce reperti di epoca preistorica, romana e medievale.
Il vecchio carcere risalente al XIV secolo.
Palazzo Felici-Puccetti, edificato tra il XVII ed il XVIII secolo, presenta un portale riccamente scolpito ed un bel giardino ornato da nicchie e statue.
Palazzo Cavallini-Mucciolanti.
Il palazzo Vescovile.
Palazzo Castiglioni.
I palazzi Simonetti.
Palazzo Silvestri.
Palazzo Felici.
Palazzo Cima.
Palazzo Onori.